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Podes utilizar Sticky Posts para isso, tens mais informação aqui Codex Sticky Posts

Felipe,

Neste caso, ao invés de usar um plugin, eu recomendo criar um loop à mão mesmo, é bem simples, e mais fácil de personalizar:

1 – Primeiro, você tem que dar inicio ao loop. Insira este código na index.php:

<?php $query = new WP_Query( 'cat=2&showposts=5' );
while ($query-> have_posts() ) : $query->the_post(); ?>

Os numeros em destaque são, respectivamente, o ID da categoria e no numero de posts a serem mostrados.

2 – Agora, voce tem que “montar” o corpo da postagem, ex:

<div><?php the_post_thumbnail() ?>
<h1><?php the_title() ?></h1></div>

Os códigos em destaque são, respectivamente, a imagem destacada e o título do post.

3 – Agora, só resta fechas o loop:

<?php endwhile;
wp_reset_query(); ?>

E pronto. No final, vai ficar assim:

<?php $query = new WP_Query( 'cat=2&showposts=5' );
while ($query-> have_posts() ) : $query->the_post(); ?>

<div><?php the_post_thumbnail() ?>
<h1><?php the_title() ?></h1></div>

<?php endwhile;
wp_reset_query(); ?>

Qualquer dúvida, é só falar!